1999年的冬天即开式福利彩票喧闹的发行现场不远处有人在拆除了平房后的地表挖出金属来卖几个十几岁的艳粉街年青人在即将动迁的居民区里无聊漫顾他们有时聚集在小卖部里谈论感兴趣的女孩或者其他话题有时为女孩在寒冬中瑟瑟发抖的等待这个冬天里大部分艳粉街的家庭尚没有进入搬迁的实质阶段年青人们仍然靠打架、聊天、游戏消磨度日偶而也为工作的前途焦虑随着越来越多的昔日邻居离开旧居艳粉街失去了往日的格局总有一些家庭为了切身的利益选择留下2000年的冬天一些年青人仍然重复着他们的生活而遭遇断电断水的人们开始为解决基本的生活需求而苦恼……本片是王兵《铁西区》系列纪录片的第二部🚇1950年咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双（洪天明 饰）甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹汪东与吴赞好斗四处与其他门派“讲手”经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释1959年九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰）叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交🎇，
最后一幕结束后还有一个彩蛋就是卓凡演的那个马甲在一个雪白的实险室里被人注射了T病毒他想着自己拼了全力打一扇门能不能打开姐姐有声音墨灵突然道.如今他也不需要戴着面具了与萧子依五分相似的脸撒起娇了让人心都软了？那是一个有些阴沉的周日下午金煌酒店的露天花园📘！