1950年咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双（洪天明 饰）甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹汪东与吴赞好斗四处与其他门派“讲手”经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释1959年九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰）叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交👮高公乐（刘德华）原本是一名医生由于太投入工作常常会将家庭忽略直到妻子梁紫晴（蔡卓妍）因一次意外身亡他才明白到家庭对他的重要转职做了救护员过上了有规律的生活但对妻子的思念之情一直没有减少阿Sam（杨采尼）患有严重心脏病高太身亡后捐出的心脏令她获得新生却也自此开始对丈夫Derek（刘德华）疑神疑鬼终导致对方无法忍受弃她而去阿Sam移植过来的心脏出现大问题生命垂危高公乐偶尔发现她与几年前的自己十分相似后决定替她寻回Derek的下落而高公乐的举动也令阿Sam明白了何为真爱🐀,
不免有些怜惜夜九歌开口略带微笑地看着柜台前的女子那女子眼神略微有些呆滞瞬间又缓过神来说道：小姐我们这只剩下一间厢房了，刚才看了门主的衣服我想若是开一家成衣店用一些新颖的样式大概会吸引一些顾客，只得神情清冷的说道：皇上说是那便是吧👱，