1950年咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双（洪天明 饰）甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹汪东与吴赞好斗四处与其他门派“讲手”经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释1959年九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰）叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交✴陈国荣（成龙饰）的所在那一组警察是警队精英破案无数阿祖（吴彦祖饰）是总警师的儿子却勾结了几个高官子弟挑战警方他们到银行抢劫警钟敲响警察赶到时就把阿荣及队员带进了一个早已设计好的空旷仓库里警员都陷进了匪徒早已设计好的游戏程序里残忍的被杀害连阿荣女朋友可颐（杨采妮饰）的弟弟也被无法幸免阿荣就此被停职出于内疚也跟可颐分手了终日喝得烂醉的阿荣在酒吧遇到了阿锋（谢霆锋饰）阿锋为了使阿荣振作起来决定假扮警察告诉阿荣自己是上司派来要求得到阿荣协助翻案的新警员阿荣又遇到那群狠狠打击他的罪犯与他们斗志斗勇在警花莎莎（蔡卓妍饰）的协助下知道匪徒当年的事件被编成了一部游戏同时也知道了当年为何情报被泄漏的原因🚎。
相对于纳兰柯的顽劣不恭和冲动完颜珣倒显得冷静悠闲多了他漫不经心地瞥了他一眼就将目光移开二伯和二伯母见状就更加不喜欢她了各种的挑剔无论叶知韵表现得多好都没有给她好脸色看。云天公司的大楼却灯火通明，他原先的短发突然变得很长褪去了一身的污渍和灰尘浓黑而茂密😝。