古惑荣（张国荣）与失败辉（梁家辉）是两个典型中下层小人物荣向有情场杀手之称号可惜他的众多女朋友均是无知少女一过廿三便会离他而去回归现实至于辉则是人如其名对样样事情都不敢全力以赴恐怕失败任职保险经纪的荣因不遵守游戏规则而被辞退再加上爱情失意遂厚颜无耻地投靠初恋女友丽（陈妙瑛）并向老支辉借贷到澳门一博最后败北而回此际他与辉遇上了传闻当黑市情人的Rosemund（关之琳）荣盼望藉着她的关系开创事业更怂勇辉向她展开追求怎料辉原来一直暗恋在老人院工作的慧（梁思敏）但始终未能表达心意荣唯有亲自出马并赢得Rosemund的芳心可是他竟发觉自己爱上了她而一直对老人没存好感的辉却为了慧的关系愿意接管老人院荣与辉从不同处境中终学晓了事业与爱情的真谛……🔔雪上加霜的是唐晓晓发现自己怀孕了腹中的孩子将两个家庭也牵扯到了她和王希杰本来就岌岌可危的感情之中☯️，
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